En 1736 se publica Memorias para a historia de Portugal, que comprehendem o governo del Rey don Sebastiao, do anno de 1575 ate o anno de 1578. Su autor es Diogo Barbosa Machado. Incluye el relato del viaje que D. Sebastián, rey de Portugal hizo en diciembre de 1576 a Guadalupe, a los 22 años, para encontrarse con su tío, Felipe II. El objetivo de su viaje era organizar una gran cruzada contr Fez. Su tío rechazó participar, aunque finalmente le enviaría una pequeña fuerza de 250 hombres. Sebastián murió en la batalla que tendría lugar el 4 de agosto de 1578.
Dice Diogo Barbosa que el “Santuario de Nuestra Señora de Guadalupe está situado en la provincia de Extremadura, entre montañas fragosas y sierras altísimas, llamadas Villuercas, de las cuales se despeñan varios ríos, llamado uno Guadalupe, de donde el santuario tomó su nombre”.
El rey Sebastián entró por Elvas, dirigiéndose después a Badajoz, Talaveruela, Medellín y Madrigalejo. En todos los lugares por los que pasó se le trató con gran pompa, como había ordenado Felipe II. De Madrigalejo dice el autor que es un lugar humilde, perteneciente a los religiosos de Guadalupe, y estaban los aposentos, aunque bajos, muy bien preparados. Y que en la casa donde durmió el rey había fallecido su bisabuelo el rey D. Fernando.
De allí se dirigieron, antes de llegar al santuario, a un “convento” que tienen los Jerónimos de Guadalupe en una “charneca”, que es parroquia, donde oyó misa el rey. El frío era tan riguroso que fue necesario poner un brasero al lado del altar, a cuyo fuego se llegaron el rey, el Duque de Aveiro y el embajador. Después en la comida, nos cuentan que la mesa de estado estaba adornada de manjares de distintas carnes, pescado y vinos selectos, en cuyas garrafas se había escrito el lugar de procedencia y su antigüedad. No era menos abundante la cantidad de uvas, melones y manzanas, que se hacían más estimables por el rigor de la estación en la que se comían. Alrededor de este edificio había muchos naranjos y olivos con sus frutos.
De este lugar pasaron a “Venda da Lagana”, que también es de los religiosos, desde donde se avistó a una legua otra “tapada” al pie de un monte, colocada en un alto lugar llamado Puerto Llano, con tres casas muy bien adornadas. Después de comer abundantemente y descansar partieron para el Santuario de Guadalupe, que distaba dos leguas. Como el camino era áspero y fragoso, con subidas y bajadas, fue necesario allanarlo a fuerza de “picoens” y romper matas muy espesas para facilitar el paso.
La comitiva finalmente llegó al célebre santuario el 22 de diciembre, y estando a media legua de él, salió a recibirlo el rey Felipe, en una “praça” llamada Puerto Llano. Iba acompañado de ocho coches y asistido por varios nobles, entre ellos el duque de Alba.
Al llegar al atrio del monasterio de Guadalupe, los esperaban seis religiosos con capas de brocado y sosteniendo los relicarios. Después asistieron los reyes y la comitiva a una función religiosa en la iglesia.
Los aposentos en que se hospedó D. Sebastián estaban “preciosamente ornados”, con tapices bordados con plata y oro.
Para la víspera de Navidad se trajeron músicos de Toledo y Plasencia, y cantaron varios portugueses. Según el autor gustó tanto a los asistentes las voces de los portugueses que pensaron que la música portuguesa era la “más armónica de todas las naciones”. Después hubo otras ceremonias, incluida la misa de media noche y una procesión por el claustro.
El día de Navidad el rey español invitó al portugués a una comida con 35 platos distintos entre calientes y fríos y después se intercambiaron regalos.
Hubo después otras invitaciones de los portugueses a comer. En una de ellas había 36 cubiertos de plata para otros tantos convidados, y 190 platos de pescado y marisco que causaron la admiración de los españoles porque parecía que estuviesen recién pescados. Hubo también gran variedad de conservas y frutas que desmentían la estación invernal en la que estaban, así como numerosos dulces, “que abundan en Portugal por la cantidad de azúcar que recibe de sus conquistas”. Lo que sobró del banquete se dio al pueblo. El rey español sorprendido por la cantidad de pescado dijo : “lo cierto es que el rey mi sobrino es el señor de los mares”.
Antes de partir par Lisboa de nuevo, se trataron los temas que habían llevado a D. Sebastián a Guadalupe: Felipe II prometía la mano de su hija la infanta Isabel al rey portugués y la concesión de 50 galeras y 5000 hombres para luchar contra los musulmanes.
Finalmente cada uno salió para su corte el 3 de enero. El camino de vuelta del rey portugués fue el mismo que hizo cuando llegó a Guadalupe. Esta vez incluyó un “un combate de toros” que le tenía preparado el conde de Medellín.